Maldini nasce il 5 febbraio 1932 a Trieste, dove inizia anche una brillante carriera calcistica con le triestine. Ha goduto del suo più grande successo al Milan, dove ha giocato tra il 1954 e il 1966 e ha vinto quattro scudetti italiani con la squadra, così come lo scudetto europeo a Wembley nel 1963. quando rosso e nero battere il Benfica di Eusebio.

Nel 1970 si dedica a una brillante carriera da allenatore come vice allenatore al Milan. È stato anche assistente di Enzo Bearzot in panchina per l’Italia che ha vinto il campionato del mondo in Spagna nel 1982. Tra il 1986 e il 1996 ha diretto la Nazionale italiana under 21, che ha vinto tre volte il titolo di campione d’Europa in un riga. La squadra vincitrice nel 1996 comprendeva, tra gli altri, Gianluigi Buffon, Fabio Cannavaro e Francesco Totti, che dieci anni dopo vinse il titolo iridato in Germania.

Alla guida della squadra A, Cesare Maldini ha guidato l’Italia ai Mondiali del 1998 in Francia, dove ha affidato la fascia di capitano al figlio Paolo Maldini. L’Italia è poi uscita ai quarti di finale contro la Francia ai rigori.

Oltre all’Italia, Cesare Maldini ha guidato la nazionale del Paraguay ai Mondiali del 2002, e il Paraguay ha conquistato un posto agli ottavi di finale in un girone in cui ha giocato anche la Slovenia. Fu il suo ultimo incarico da allenatore, al Campionato del 2002, era il più anziano tra gli allenatori a 70 anni. Dopo la sua carriera, ha lavorato nel giornalismo come esperto commentatore televisivo.